Грайворонский район был образован в 1928 году. С 1963 до 1989 года его территория находилась в составе Борисовского района. С 1989 года возрожден как административный центр в прежних границах.

Город Грайворон получил свое название по реке «Грайворон», по преданию по берегам реки гнездились огромные стаи воронья. В 1678 году митрополит Михаил по челобитной получил от царя Федора Алексеевича земли по берегам реки Грайворонки. Заселению его способствовали события в соседней Украине, ввергнутой в опустошительную войну с турецким султаном. Спасаясь от турецких погромов, большая часть жителей Правобережной Украины бежала под защиту русского государя. У самой южной границы Московского государства было основано село Грайвороны. Первоначально, Грайворон слобода Хотмыжского уезда. Территория современного Грайворонского района была в составе Хотмыжского участка – одной из самых длинных линий оборонительных сооружений.

С потерей оборонительного значения Хотмыжск, он не мог далее оставаться уездным городом. Не имелось экономической базы в виде ремесел и промыслов – основного для существования и развития как города. Это обстоятельство ставило вопрос о перенесении центра уезда в более многолюдное и удобно расположенное селение. 23 марта 1838 года последовал Указ Императора Николая I «О перенесении управления Курской губернии уездного города Хотмыжска в соседнюю слободу Грайворон с переименованием последней в город». В изменении статуса Грайворона важную роль сыграл предводитель дворянства Иван Осипович Хорват (камер-юнкер Высочайшего двора), в то время брат Хорвата, Де-Гай, служил Стас-секретарем у Императора Николая I. Еще в начале 18 века в будущем уезде возникают крупнейшие вотчины сподвижников Петра I: фельдмаршала Б.П.Шереметева, светлейшего князя А.Д. Меньшикова и петровского канцлера Г.И. Головкина. В 60-е годы наиболее крупными помещиками являлись Шереметевы, Юсуповы, Хорваты, Хлюстины. В 1850 году в уезде действовало 59 промышленных предприятий. Это были в основном селитряные и винокуренные заводы. Одним из самых крупных производств считался Головчинский сахарный завод, построенный 1839 году. В самом Грайвороне работало три кирпичных завода, маслобойня и 22 ветряка

Революционные события 1917 года коснулись и Грайворона. В марте в Грайвороне образовался уездный Исполнительный комитет. А в декабре в уезд пришла советская власть. Тогда же вместо Исполнительного комитета был создан Революционный комитет, большинство в котором составляли эсеры. В марте 1918 года немецко-гайдамацкие войска, оккупировали Грайворонский уезд, присоединили его к Харьковской губернии. До января 1919 года на всей территории уезда устанавливается оккупационный режим. В первой половине августа территорию уезда заняли войска генерала Деникина. В начале декабря их вытеснила 46-я стрелковая дивизия 14-й Красной Армии.

19 октября 1941 года немецко-фашистские войска вступили в Грайворон. В городе установился оккупационный режим. Было казнено и замучено 160 человек. 1026 было угнано в Германию. 16 февраля 1943 года после ожесточенных боёв Грайворон был освобожден, но через месяц фашисты снова заняли город. Только 7 августа 1943 года город был окончательно освобожден.

Славится Грайворон своими замечательными земляками. В 1853 году в Грайвороне родился выдающийся инженер, ученый В. Г. Шухов.

Грайворон отмечен особым покровительством и благословением святителя Иоасафа Белгородского. Святитель Иоасаф Белгородский (1705-1754гг) прожил небольшую, но яркую жизнь, при этом достигнув всенародной известности и почетания. Грайворон во время святительства пресвященнейшего Иоасафа Горленко, епископа Белгородского, принадлежал архирейскому дому. В 1754 году возвращаясь из Прилук в свою епархию он прибыл в Грайворон. Остановившись в своей архиерейской вотчине, он тяжело заболел. 10 декабря 1754 года Иоасаф умер. На месте, где упокоился дух епископа, благодарные грайворонцы воздвигли часовню в его честь.

Грайворонский район родина Героев Советского Союза – Ларикова Е.Г., Долгарева П.М., Безуглова В.А., Власенко П.А., Щипанова Н.К., Кулакова Т.С., Холода Г.И., Кравченко М.П., Холода Т.А., Цыбульника В.Т.,

Шакина Н.Г.